Fundación de San Sebastián
Las excavaciones arqueológicas en el convento de Santa Teresa constatan la presencia romana y, tras siglos sin rastro alguno, una necrópolis junto a una iglesia al menos desde el siglo X. Encajan en un contexto de repoblación monástica de carácter agropecuario: las rutas de trashumancia de los valles bajos del Urumea, Oria y Urola se atisban ya en un documento de 1025, el primero que cita “Ipuscoa”. En todo caso, desde fines del siglo XI, el monasterio de San Sebastián (donde actualmente está el palacio de Miramar) y su entorno están protagonizando parte importante de la historia guipuzcoana.
San Sebastián, como villa, fue fundada por el rey navarro Sancho VI el Sabio a fines del siglo XII, probablemente en 1180, en una estrategia más amplia desarrollada por la monarquía navarra. Obviamente, la concesión de la categoría jurídico-política de Fuero no supone la fundación completamente nueva de la población. De hecho, en 1178 están documentadas las iglesias de San Vicente y de Santa María. Quizás la existencia de esas dos iglesias pudiera ser un reflejo del origen distinto de los primitivos pobladores donostiarras: autóctonos y gascones. Desde luego, es conocida la presencia de comunidades gasconas originarias de Baiona en las desembocaduras del Bidasoa y del Urumea y en la bahía de Pasaia. Durante la Baja Edad Media controlaron numerosos resortes de poder, entre ellos, el concejo donostiarra, y han dejado rastros en la onomástica, la toponimia (Embeltran, Narrica, Morlaans, Aiete, Monpas…); hasta hay documentación escrita en su lengua.
Con la fundación, el monarca navarro buscaría afianzar poblaciones ya existentes y promocionar la llegada de elementos alóctonos dedicados a actividades comerciales y marineras. La necesidad de autorización de los ya vecinos para la inclusión de “navarros” en la nueva villa, más que una referencia étnica o de procedencia, sería de actividad, diferenciando así a los campesinos (navarros) de los villanos (francos). Entre otras ventajas, destaca la exención de acudir a llamamiento militar o la exención de impuestos relacionados con la mercadería y el consumo. Se reconoce a sus habitantes el derecho a ser juzgado en la misma villa, según su propia jurisprudencia o remitiéndose al Fuero de Estella, del que deriva el donostiarra.
La jurisdicción territorial de la villa donostiarra era extensa, desde la desembocadura del Bidasoa hasta la del Oria y desde la costa hasta Arano, en Navarra. Las posteriores fundaciones de villas (Hondarribia, Errenteria, Hernani, Orio…) en el territorio de su jurisdicción dieron lugar a numerosos pleitos, en especial por el control de la bahía de Pasajes. Y es que, aunque el fondeadero natural de la villa era la bahía de la Concha bajo Urgull, al lado de sus murallas, y al otro lado del tómbolo, en la desembocadura del Urumea, se situaba el astillero y muelle de Santa Catalina, a medida que el calado de las embarcaciones era mayor, el lado San Pedro y la Herrera se fue convirtiendo en el principal puerto donostiarra. Donostia exportaba hierro guipuzcoano y lana navarra, e importaban paños de Flandes. Incluso después de la incorporación de Gipuzkoa a Castilla, el reino de Navarra siguió favoreciendo el comercio a través de San Sebastián. La villa, junto a otras guipuzcoanas, creó sus propios mecanismos de promoción mercantil: acuerdo comercial con Baiona e Inglaterra, “Hermandad de las Marismas” de varias villas costeras con Vitoria, etc.
Como Hondarribia, ambas villas y plazas fronterizas, Donostia contó con castillo, y posteriormente amplió las murallas hasta crear casi una ciudadela, derruida en 1864 para dar paso al primer ensanche urbano. Se pueden observar restos de aquellas fortificaciones en el aparcamiento subterráneo del Boulevard. En cuanto al castillo de la Mota, situado en la cima del Urgull, si bien se dice que fue construido sobre una fortaleza anterior, está documentado por primera vez en 1199, fundada ya la villa. El fuerte que se puede ver en la actualidad sería posterior al siglo XV, y probablemente reconstruido en torno a 1525. Los restos de murallas, baterías, etc. que salpican el monte Urgull son ya de siglos posteriores.