Incorporación de Gipuzkoa al reino de Castilla en 1200
La incorporación de Gipuzkoa al reino de Castilla el año 1200 es un hecho del que apenas se tienen datos, por lo que ha dado lugar a múltiples interpretaciones. Aunque la polémica se suele centrar en dilucidar si fue simple conquista o cesión pactada, el tema es más complejo, entre otras cosas porque Gipuzkoa no era un territorio bien definido y mucho menos administrativamente organizado como tal. Tampoco eran homogéneos los intereses de sus habitantes, ni siquiera de los de sus élites.
Alfonso VIII de Castilla incorporó el territorio en un momento de asedio y conquista de Vitoria y tierras circundantes, por tanto, en una situación de gran presión militar, aunque no puede aseverarse que invadiera Gipuzkoa. Vitoria había sido fundada sobre la aldea de Gasteiz por el monarca navarro Sancho el Sabio en 1181, el mismo que había otorgado carta-puebla a San Sebastián, probablemente un año antes. Estas fundaciones navarras respondían a una política de, por un lado, fortalecer el territorio de contacto con Castilla (fundación de villas alavesas de Laguardia, Antoñana, Bernedo, Labraza, Portilla, tal vez Treviño y la Puebla de Arganzón) y, por otro, acercarse al mar, ya que Baiona había pasado a manos inglesas. Castilla podía pretender intereses similares y por tanto contrapuestos a los navarros, tanto en lo que respecta a Álava como en la búsqueda de salida al mar.
Rodrigo Jiménez de Rada, Arzobispo de Toledo y hombre de confianza de Alfonso VIII (aunque natural de Navarra) señala que su Señor se hace en 1200 con la Tierra de Gipuzkoa y, entre otros, los castillos de San Sebastián, Fuenterrabia, Ausa, Ataun y Beloaga. La forma en que Alfonso VIII consigue el control de estos castillos se desconoce: unos pudieron ser tomados por la fuerza, otros tal vez capitularon o incluso pudieron ser evacuados para reforzar la guarnición de Vitoria, que terminó cediendo ante los castellanos tras obtener licencia del rey navarro. Aquel mismo año Castilla y Navarra firmaron treguas, conservando ambas partes las posiciones que habían ocupado en el conflicto, con pocas excepciones. Alfonso VIII, en su testamento de 1204, parece expresar la intención de devolver a Navarra los territorios ocupados en la contienda, aunque ésta nunca se cumplió.
La cuestión más polémica es la supuesta colaboración, o al menos falta de resistencia, que los señores del territorio prestaran a Alfonso VIII, y la entrada pactada bajo su soberanía. No hay nada escrito sobre este tema en la época, y las primeras menciones a esta cuestión llegan en la segunda mitad del s. XVI de la mano de Estaban de Garibay, quien pretende, desde una óptica pactista, explicar el origen del régimen foral guipuzcoano haciéndolo nacer de un compromiso entre los dirigentes guipuzcoanos y el Rey. Así desarrolla la teoría de que un conjunto de señores, durante la invasión de Álava y agraviados (por causas desconocidas) por el Rey de Navarra, deciden traspasar su lealtad al de Castilla.
Aunque parezca contradictorio que dos siglos y medio después y desde la defensa de los Fueros (que se desarrollaron como exitosa alternativa al dominio de los Parientes Mayores), se conceda el protagonismo de tal decisión a los señores feudales, hay que entender que, en el cambio de siglo XII al XIII, del resto de la población, sólo la elite donostiarra, una villa fundada hacía sólo veinte años, podría haber tenido algún peso político. Quienes respaldan esta teoría argumentan que, si se trató de una ocupación con voluntad de definitiva e inmediata, Gipuzkoa carecía de desarrollo administrativo y articulación territorial como para ser vinculada al nuevo rey sin contar con la total colaboración de señores y líderes locales. Por otro lado, también se argumenta que la colaboración de dirigentes alaveses y guipuzcoanos con el rey navarro en fechas posteriores, la propia defección de Diego López de Haro (bajo cuyo mando estarían estos territorios) y su refugio en Navarra, así como el control navarro posterior de algunos de los castillos citados en 1200, son datos que igualmente pueden contradecir la tesis primera.
Lo que sí parece patente es que, más que la dinámica militar, la posterior cimentación del control de Castilla en lo que será Gipuzkoa se basó en la continuación de la política iniciada por los reyes navarros: el impulso a las villas. En 1203, Alfonso VIII funda Hondarribia sobre el estuario del Bidasoa, en el paso a Aquitania, territorio que por dote correspondía a su mujer. De todos modos, la fundación de otras villas portuarias (Getaria y Mutriku en 1209, Zarautz en 1237) hace pensar en una estrategia mucho más amplia de salida de Castilla al mar y al occidente europeo, estrategia que además reducía considerablemente el margen de maniobra de Navarra. Por tanto, si el supuesto agravio del rey navarro a los señores guipuzcoanos estuvo relacionado con los privilegios a las villas –como se ha defendido-, el triunfo de la causa castellana no les supuso en este sentido ventaja alguna. Tal vez eso explique las reacciones posteriores de los Parientes Mayores, que presionaron para frenar este desarrollo, amenazando o practicando una lealtad voluble entre los dos reinos según las circunstancias. No obstante, también es posible que esa reacción surgiera posteriormente, tras la generalización de las fundaciones, ya que Gipuzkoa (y en menor medida Álava y Bizkaia) conoció un enorme proceso de urbanización jurídica y territorial, con 25 villas en menos de 2.000 km2.