La Real Compañía Guipuzcoana de Caracas
Le 25 septembre 1728, la cédule royale donne naissance à la Real Compañía Guipuzcoana de Caracas, et établit un privilège de commerce réciproque entre le Royaume d’Espagne et la province du Venezuela. Elle perdure jusqu'en 1785, puis devient la Compañía de Filipinas. La Compañía Guipuzcoana dispose alors d’objectifs bien définis : la Province de Gipuzkoa et les commerçant du Consulat de San Sebastián sont chargés de récupérer le commerce du cacao vénézuélien (vendu jusqu'alors à prix élevés par les Hollandais) et de vendre des produits manufacturés aux colonies ; le Roi s’engage, de son côté, à éviter la contrebande, pratiquée essentiellement par les étrangers (Hollandais) dans la colonie de Caracas. En cas de réussite, cette entreprise permettrait d’augmenter les revenus du Real Erario.
Le commerce de la Compañía repose sur le fonctionnement suivant : à l’aller, les navires au départ du port de Pasaia ou de Cádiz transportent du fer basque sous différentes formes (clouage, haches, grilles, etc.), des tissus (provenant de l’étranger, dans leur majorité), des produits de mercerie et agricoles d'Andalousie (huile, olives, vinaigre, eaux-de-vie), ainsi que du vin, des alcools et des farines de France. Parmi les marchandises envoyées depuis Caracas, le cacao occupe rapidement la place la plus importante (tant en quantité qu’en valeur). Mais il ne s’agit pas du seul produit, et d’autres arrivent régulièrement de la colonie, tels que le café, le coton, le tabac et les cuirs (en grande mesure exportée vers la Hollande, surtout le tabac).
Le 15 juillet 1730, les trois premiers navires partent du port de Pasaia, véritable base d’opérations de la Compañía. Il s’agit des frégates de San Joaquín et San Ignacio, et la galère Santa Bárbara, des bateaux dotés de 86 canons et d’un équipage de 561 hommes. À cette époque, les navires et leur charge sont assurés en Europe. Trois mois plus tard, une frégate à grosse capacité de charge prend également le départ. Les résultats commerciaux de ces premières expéditions sont très profitables pour la Compañía. Les deux premiers navires de retour débarquent sur la Péninsule 80 000 fanègues de cacao, achetées au prix unitaire de 10 pesos et vendues en Espace pour 45 pesos, dégageant un bénéfice net de 738 000 pesos.
En 1734, la Compañía Guipuzcoana communique à ses actionnaires (il s’agit de la première compagnie d’Espagne constituée sur le système de l'actionnariat) qu'elle dispose de 9 autres navires, affichant ainsi sa volonté de développer ses activités commerciales. Tout au long de son histoire, ses 70 navires ont permis d’entretenir des échanges réguliers entre Gipuzkoa, Cádiz et le Venezuela. À cet effet, la compagnie dispose de ses propres chantiers navals à Pasaia (qui fabriqueront de la moitié de sa flotte). Elle a parfois affrété des navires étrangers lorsque les circonstances l’imposaient (durant les guerres, par exemple).
Les officiers et les équipages des navires proviennent, pour l’essentiel, de Gipuzkoa. En outre, la construction navale donne de nombreux emplois aux habitants de la baie de Pasajes. La Compañía, au-delà de ses bénéfices commerciaux, constitue à l’époque un véritable moteur économique en Gipuzkoa. Le jésuite Larramendi en arrive à dénoncer la désertion des villages côtiers par les jeunes, attirés par un travail au sein de la Compañía Guipuzcoana.