La démolition des murailles et la première zone d’extension urbaine à San Sebastián
San Sebastián, en raison de ses fortifications, voyait son développement urbain considérablement réduit. Les besoins militaires empêchaient toute croissance de l’enceinte murée, mais également du quartier extramuros de San Martín, dont l’ennemi pourrait utiliser à son avantage les édifices construits face à la muraille.
Suite à la première guerre carliste, la croissance de la population de San Sebastián placent les autorités devant l'obligation de démolir la muraille. San Sebastián compte alors 15 000 habitants, dont 10 000 à l’intérieur de l’enceinte fortifiée (environ 10 hectare de surface) et 5 000 dans les quartiers de San Martín, Antiguo, Astigarraga, Herrera, etc. Devant le besoin d’espace, la démolition de la muraille est approuvée le 22 avril 1863 par un Ordre royal ôtant à la ville son statut de place forte. La démolition constitue bien plus qu'un simple « soulagement » de l’espace, et devient le véritable moteur de développement urbain, économique et social de San Sebastián.
Cette même année, la ville lance un concours ouvert aux projets de zones d’expansion urbaine. L’architecte Antonio de Cortázar remporte le concours et souhaite développer une zone urbaine de 70 hectares. Deux ans plus tard, en 1865, débute la construction de la zone d'expansion urbaine méridionale de San Sebastián, logiquement accompagnée de polémiques. Cortázar projette en effet d’édifier immédiatement dans la continuation de la vieille ville, mais de nombreuses voix s’élèvent pour demander la construction d’une allée afin de créer un espace public entre le vieux quartier et la nouvelle zone. La polémique divise la ville en deux camps, chacun allant jusqu’à publier des tracts pour soutenir son idée. Finalement, suite à une séance de vote municipal nulle, le maire décide de la création d’une allée, le boulevard actuel.
La deuxième zone d'expansion urbaine, également pensée par Cortázar et construite entre 1873 et 1882, s’étend jusqu’à la rue Prim. La troisième expansion est l’œuvre par l’architecte Goicoa, entre 1883 et 1886, et rejoint la rue Easo. En 1894 débutent les travaux des zones d’expansion de Gros ou de la Zurriola, sur les bancs de sables compris entre le fleuve Urumea et le flanc du mont Ulia. Par la suite, une première phase de développement industriel entraîne l’urbanisation de la rive droite, avec les quartiers ouvriers Gros et Egia, et la rive gauche avec le quartier d’Amara.