San Sebastián, posible fondaco romana
La existencia de una ruta marítima de cabotaje de época romana en torno al golfo de Bizkaia está constatada tanto por los materiales arqueológicos como por las fuentes escritas. Efectivamente, tenemos constancia de la ruta entre Burdigala (Burdeos), Oiasso (Irun) y Flaviobriga (Castro Urdiales); pero para realizar una navegación en cabotaje (pasando la noche en tierra), era necesario contar con puntos intermedios. En la costa guipuzcoana podemos destacar como posibles fondeaderos la bahía de Pasaia y el río Oiartzun, San Sebastián, Orio, Getaria y Zumaia, que constituyen puertos naturales.
La configuración física del área de San Sebastián (bahía y río), junto a las características de la navegación romana, pudo propiciar que este lugar se convirtiese en un punto de interés, y crear así un asentamiento que pudiera satisfacer las necesidades de aquella navegación de cabotaje: era un bahía natural que tenía la defensa de la isla de Santa Clara; el monte Urgull creaba un fondeadero bien defendido y que, en consecuencia, podía emplearse como puerto. A su vez, las regatas del Añorga y del Urumea posibilitaban una explotación económica de carácter fluvial, no sólo en cuanto al abastecimiento de productos alimenticios (numerosas especies de pescado) sino por su navegabilidad, que permitía acceder a espacios interiores de interés, tal y como se constatará en la Edad Media.
Esta hipótesis se refuerza con diversos hallazgos al pie del monte Urgull, aunque algunos de ellos se encuentran descontextualizados (fuera de los niveles arqueológicos que corresponderían a su época). Se han hallado cerámicas procedentes de La Rioja de fines del primer siglo o inicios del segundo de nuestra era, así como monedas del siglo IV d.C. En otros puntos de la Parte Vieja donostiarra las excavaciones han dado con vestigios cerámicos que van también desde el siglo I al siglo IV. Entre los diversos descubrimientos de piezas romanas, destaca el convento de Santa Teresa, que dieron lugar al hallazgo de materiales constructivos, diversos tipos de cerámica, vidrio y otras piezas de época altoimperial (siglos I y II d.C). Asimismo, en la playa y bahía de la Concha se han sacado a la luz otra serie de materiales de época romana: fragmentos de una ánfora de vino del siglo II d. C., restos de anclas triangulares de piedra, fragmentos de cerámica común local y una moneda altoimperial.
En definitiva, parece razonable suponer que desde varios siglos antes de nuestra era y durante la Antigüedad existieron emplazamientos en torno a San Sebastián: uno anterior a la llegada romana, situado más al interior, y un segundo ya en época romana, a los pies del monte Urgull, que parecen respaldar la hipótesis mantenida en torno a la navegación de cabotaje y las peculiaridades geoestratégicas de la bahía.